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Haskovo liegt in der hügeligen Landschaft der nördlichen Vorläufer der Ost-Rhodopen. Haskovo ist 225 km südöstlich von Sofia, 75 km südöstlich von Plovdiv, 64 km südlich von Stara Sagora, 16 km südlich von Dimitrovgrad, 50 km nordöstlich von Kardzhali und 70 km nordwestlich von Svilengrad entfernt.